Вслед за откровенным шедевром брата Мадонны Christopher Ciccone, книгу о поп-диве решил написать и менеджер певицы Guy Oseary. Правда, в отличие от пройдохи родственника, рукописи Гая были лично одобрены Мадонной вплоть до выбора фотографий, которую будут иллюстрировать книгу. В течение последнего мирового турне Гай был единственным близким сопровождающим Мадонны и ее доверенным лицом. Основываясь на этом опыте, менеджер и решил выпустить свои литературные впечатления под общим заголовком ‘Madonna: Confessions’. Стоит отметить, что данная книга станет второй после издания 1992-ого года "Sex" , которая была лично утверждена певицей.
