Группа «Оле Лукойе» появилась на свет весной 1989 года в Ленинграде (ныне – Санкт-Петербург). Ее основателями стали бывшие музыканты коллектива «Сезон дождей» Борис Бардаш (клавиши, вокал, гитара) и Андрей Лавриненко (бас-гитара, перкуссия), к которым присоединились Алексей Петров (барабаны), Александр Сенкевич (гитара),
Александр Холявский (саксофон), Олег Васильев (труба) и Петр Акимов (виолончель, ранее – «Клуб кавалера Глюка», «Выход «А»). В том же году группа вступила в рок-клуб, участвовала в 7м рок-фестивале и фестивале журнала «Аврора».
В 1993 году «Оле Лукойе» записали альбом «Запара» (переизданный три года спустя на компакт-диске), к тому времени состав группы изменился к Бардашу, Лавриненко и Акимову присоединились гитарист Георгий Стариков, перкуссионист Павел Литвинов, исполнители на фаготе (Александр Фролов) и банджо (Игорь Каим), перкуссионистка-вокалистка Екатерина Сидорова. Над следующей пластинкой работали Бардаш, Лавриненко, Фролов, Каим, Олег Шар, сыгравший на перкуссии и разного рода экзотических инструментах – большой джамбе, дарабуке, конгах и виброслэпе и специалист по тувинскому пению Олег Куулар. Названный «Тумзэ», диск появился в 1996 год, а два года спустя группа создала «Ду-Ду-Ду или лекарство для карлика» (к костяку Бардаш-Фролов-Лавриненко присоединился перкуссионист Юрий Лукьянчик и масса приглашенных музыкантов).
С 2000 года в коллективе работает вокалистка Татьяна Сваха, которую можно услышать на трех последних альбомах: «Кристальный Лом» (2000), «Летел через улицу» (2001) и «Конь-тигр».